O álbum Coco que marca a estréia da cantora e compositora Colbie fez sucesso primeiramente no MySpace onde colocou algumas músicas no site, entre elas “Bubbly”.

Esse single encabeça o álbum “Coco” que chegou à quinta posição do ranking da revista “Billboard”. Antes de se tornar um grande hit, a canção esteve disponível temporariamente de forma gratuita no iTunes. A artista começou a cantar profissionalmente aos 11 anos. Ela se declara fã de Lauryn Hill e Fleetwood Mac. Seu primeiro show no Brasil aconteceu em São Paulo, dia 15 de Outubro de 2008 Credicard Hall.

Em 2004, John trabalhou com o produtor e artista de hip hop Kanye West, aparecendo na canção “Go” do rapper Common e “Bittersweet” do próprio Kanye West. Quando foi questionado a respeito de sua presença na comunidade de hip hop e seu afastamento da música pop ele disse “Aquilo não é mais música no momento. Por isso, para mim, hip hop é o que o rock costumava ser.”[2]

Foi mais ou menos nessa época que ele começou a mostrar mudanças em seus interesses musicais, anunciando que ele estava “fechando a loja de sensibilidade acústica.” Em 2005 ele iniciou uma série de colaborações com artistas de blues, incluindo Buddy Guy, BB King, Eric Clapton e o artista de jazz John Scofield. Ele fez turnê como o pianista Herbie Hancock que incluiu um show no Bonnaroo Music Festival em Manchester, Tennessee.

Ainda no mesmo ano, John formou o John Mayer Trio com o baixista Pino Palladino e o baterista Steve Jordan, quem ele conheceu em sessões de estúdio anteriores. O Trio toca uma combinação entre blues e rock. Em novembro de 2005 eles lançaram um disco ao vivo chamado “TRY!”. O primeiro compacto, “Who Did You Think I Was?” faz referência à decisão de John de se afastar da música pop acústica. Em outubro de 2005 o John Mayer Trio abriu para os Rolling Stones em uma turnê deles cujos ingressos foram esgotados.

O novo disco de John, “Continuum”, lançado em setembro de 2006, foi produzido pelo próprio John Mayer, juntamente com o baterista do trio, Steve Jordan. Este novo disco continua no estilo de seu lançamento com o trio, combinando sua característica música pop com a sensação, som, groove e sensibilidade do blues. Algumas faixas do disco do trio, “Try! Live In Concert”, foram lançadas no “Continuum” (mas com “um pouco mais de John”) incluindo “Vultures” e “Gravity”, além de uma versão cover da canção Bold as Love, originalmente gravada por Jimi Hendrix. “Continuum” estreou já na 2ª posição da Billboard e “Waiting On The World To Change” foi a 3ª canção mais comprada da iTunes Store na semana de seu lançamento.